二十二碳六烯酸（DHA）

二十二碳六烯酸，即DHA，是人體所必需的一種多不飽和脂肪酸，魚油中含量較多。一種含有22個碳原子和6個雙鍵的直鏈脂肪酸。只有其n-3家族的22 :6Δ4c，7c，10c，13c，16c，19c異構體以天然形式大量存在于魚油中(占脂肪酸總量的10%～15%)，動物的甘油磷脂則含有不等量的該酸。在代謝過程中，可從α亞麻酸生成。

中文名

二十二碳六烯酸

外文名

Docosahexaenoic Acid

分子式：

C22H32O2

CAS：

6217-54-5

中文名稱：二十二碳六烯酸

英文簡稱：DHA

英文別名Docosahexaenoicacid,97; cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic*acid; cis-4,7,13,16,19-Docosahexaenoic acid (stabilized with vitamine E); Docosahexaenoic acid; Doconexent; Docosa Hexaenoic Acid; (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid; (4E,7E,10Z,13E,16E,19E)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid; (4Z,7E,10E,13E,16E,19E)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid

熔點：－44℃

沸點：447℃

制取說明： 80年代以來，美國、日本、英國、澳大利亞等發達國家開始生產和使用DHA。早期這類產品多以富含DHA和EPA的深海魚油（通常為金魚油）為原料通過分子蒸餾工藝制得，以二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）混合形式存在，我們通常叫做Omega-3或多烯酸乙脂。而目前***進的產品是用富含DHA且不含EPA的海洋微藻通過發酵工藝制得，如武漢百奧科技發展有限公司的植物性二十二碳六烯酸（DHA）。

功效：

（1）輔助腦細胞發育

DHA是大腦細胞膜的重要構成成分，參與腦細胞的形成和發育，對神經細胞軸突的延伸和新突起的形成有重要作用，可維持神經細胞的正常生理活動，參與大腦思維和記憶形成過程。

母乳中含有長鏈多不飽和脂肪酸，過去認為可能通過延伸酶和去不飽和酶將兩種必需C18脂肪酸合成長鏈多不飽和脂肪酸，但因為在出生后個月相關的酶系統并未發揮作用，無法自身合成，因此，人工喂養的錯過了腦中長鏈多不飽和脂肪酸累積的主要階段，并有研究發現母乳喂養兒的認知發育分數比人工喂養兒高得多。對無法進行母乳喂養兒添加DHA ，并與未添加組和母乳喂養組對比考察體格發育速率的關系，結果表明，添加組體重一直保持第1位，身長從第3位追至第2位（母乳組第1位），頭圍升至第1位，DHA的添加提高了嬰幼兒對配方奶粉的耐受性。頭圍的增長是腦發育的重要前提和容量外環境，也是各項生長發育指標中***難增長的，添加組頭圍的增長高于其他兩組，表明添加DHA對促進出生后腦容量發育具有重大意義。

專家考察胎教及補充DHA對胎兒大腦發育的影響，胎教組和“胎教+DHA組”在視聽定向反應項目測評中，明顯優于對照組，頸肌主動肌張力（頭豎立）項目中“胎教+DHA組”明顯優于胎教組。以上項目能反映出大腦神經元、彼此之間的神經網絡及功能的好壞。

專家對補充外源性DHA是否改善大學生記憶力進行研究。干預組和對照組分別服DHA膠囊和安慰劑30 d。實驗前用兩套臨床記憶量表評價兩組學生的記憶能力，差異無統計學意義；實驗后，兩組記憶力均較實驗前有顯著性提高，干預組改善程度明顯優于對照組，并且干預組的聯想學習、人像特點回憶、總量表分和記憶商要顯著高于對照

（2）抗衰老作用

研究表明，隨著增齡，人血小板、紅細胞膜脂質中DHA含量減少，SOD活性降低；12名老年人服用DHA制劑4周后，其紅細胞膜脂質中DHA含量增加，SOD活性增強。也有研究工作提示DHA具有抗氧化、抗衰老作用。

（3）改善血液循環

DHA能抑制血小板聚集，使血栓形成受阻、血液粘度下降，血液循環改善，并使血壓下降。可用于防治腦血栓、下肢閉塞性動脈硬化癥。

（4）降血脂

DHA能降低血清總膽固醇及低密度脂蛋白膽固醇．增加高密度脂蛋白膽固醇，可治療高血脂癥、動脈粥樣硬化等。

（5）其他

DHA能拮抗過敏性變態反應，可防治過敏性皮炎、支氣管哮喘，緩解類風濕性關節炎等；能提高視網膜反射功能，防止視力減弱；能降低肝中性脂肪，防治脂肪肝；有抗癌作用，能防治乳腺癌等癌癥；能降低血糖，緩解糖尿病癥狀。老年人多服用含DHA的保健品，常可使已退化的大腦神經功能、記憶力得到一定的恢復。可用于健腦補腦，提高記憶力及思維能力，對記憶力減退、老年性癡呆有一定療效。

制備：

利用不同脂肪酸的金屬鹽、在某種有機溶劑中的溶解度差異來分離濃縮DHA。將、魚油及NaOH按一定比例混合，然后力熱使魚油皂化。皂化后的混合液經壓濾分別得到皂液及皂粒。皂液在攪拌下加人H2SO4至PH為1~2。分離上層粗脂肪酸混合液，加熱回收，并反復水洗祖脂肪酸至中性，即得DHA含量較高的精制魚油。

尿素包合

脂肪酸與尿素的結合能力取決于其不飽和程度。脂肪酸的不飽和度越高、則與尿素的結合能力越弱。依此原理即可將飽和脂肪酸、低度不飽和脂肪酸與高度不飽和脂肪酸分離開來。在魚油中加人尿素甲醇（或）后加熱混合、過濾并用適當溶劑萃取濾液，即得萃取液脫去溶劑、真空干燥后即得到DHA含量較高的精制魚油。

尿素包合法是一種比較簡便有效的分離方法，但在實際生產中應用時，存在溶劑損耗大、排水和因尿素添加物而引起的廢物處理等問題。為此，Kazuhiko開發了一種尿素包合與連續精餾相結合的分離方法，既解決了上述問題，又避免了魚油因與空氣接觸而氧化，還可以提高分離效果，適合工業化生產。

超臨界流體萃取

即將含有DHA的魚油溶解于超臨界狀態的CO2中，通過改變溫度和壓力，達到分離DHA的目的。此法能分離出高純度的DHA，但對碳數相同而雙鍵數不同的脂肪酸的分離效果較差。為此，可利用銀離子能與雙鍵絡合形成可逆的絡合物的特性，在超臨界CO2萃取裝置中增加1支AgNO3－硅酸色譜柱，達到將碳數相同而雙鍵數不同的脂肪酸分離的目的。

己烷溶劑液液萃取

安陽市晶華油脂工程有限公司經過多年的研究實踐，應用己烷溶劑對各種微生物發酵液的液液萃取，可以使DHA毛油得到徹底的利用，是國內應用廣泛的大規模化加工方法

上述分離方法同樣適用于通過選擇和培養某些真菌和海藻來提取DHA的途徑。

真菌發酵

利用真菌發酵生產 DHA的研究主要集中在破囊壺菌Thraustochytrium和裂殖壺菌Schizochytrium，二者均來自海洋，是有色素和具光刺激生長特性的海生真菌。利用真菌發酵生產DHA可以克服從魚油獲取 DHA的不足，能夠人為控制影響因素，保持DHA產量和含量的穩定。真菌發酵生產DHA時，一般合成EPA及其他多不飽和脂肪酸較少，這有利于DHA的分離濃縮，制備高純度DHA。

微生物發酵生產DHA的研究已經取得一定的進展，但還存在以下的問題：（1）缺乏高產DHA的菌種，在發酵過程中菌體生長速率低，其脂質含量和DHA含量不高；

（2）DHA微生物發酵研究大多停留在實驗室的搖瓶階段，沒有大規模實現工業化生產；

（3）從微生物發酵液中提取DHA的方法還有待于進一步改進，以適應于工業化的需要；

（4）尚需探索微生物可利用的廉價底物，以降低其生產成本。

因此當前***迫切的任務是從自然界微生物資源中篩選高產DHA的菌種，加強對DHA的發酵條件，代謝調控和工藝的研究。

消化吸收方式

DHA在體內的消化吸收與其他脂肪酸相比，差異很大。以甘油三酯形式存在的DHA為例，在小腸中，甘油三酯被分泌的膽鹽乳化后，在胰脂肪酶和腸脂肪酶的作用下，分解成甘油二酯、甘油一酯、脂肪酸和極少量甘油。這些水解產物與膽固醇、溶血磷脂和膽鹽共同形成一種水溶性的混合微粒，穿過小腸絨毛表面的水屏障到達微絨毛膜以被動擴散的方式被吸收（膽鹽除外）。

脂質在魚體內的吸收和哺乳動物體內的吸收相似。攝食的脂肪在內腔水解后，單甘油酯和游離脂肪酸以微團的形式通過擴散作用在腸道的上皮細胞被吸收。在粘膜細胞內重新組裝成甘油三酯，形成乳糜微粒，通過淋巴系統進入血液循環。而長聯脂肪酸（LFA）則只在膽鹽乳化作用下就可被吸收，吸收后的LFA仍需合成甘油三酯再通過淋巴進入血液循環。在人體，主要通過淋巴途徑和靜脈途徑吸收DHA，有人提出了第三途徑即十二指腸途徑。

一般來說，短鏈脂肪酸比長鏈脂肪酸易于被吸收，不飽和脂肪酸比飽和者更易被吸收。魚類對不飽和脂肪酸和短鏈脂肪酸的消化吸收率高達95%，對飽和脂肪酸和長鏈脂肪酸的吸收約為85%。

影響因素

首先，是脂肪酸的組分和結構差異對其被消化吸收的影響。有研究者認為脂質來源及脂肪酸存在的形式的差異可能會影響吸收、分配和生物利用。以磷脂形式存在的DHA比以甘油三酯形式存在的更易被吸收。甘油三酯被胰脂肪酶水解成2-甘油一磷酸和游離脂肪酸，而磷脂被胰磷酸脂酶A2水解生成溶血磷脂和游離脂肪酸，離子化的脂肪酸和2-甘油一磷酸進入膽汁微團后和磷脂形成水溶性混合顆粒，有助于無極性的脂類穿過小腸絨毛表面的水屏障到達微絨毛膜被吸收。

脂肪酸在甘油三酯中的位置決定其是以2-甘油一磷酸酯還是以游離脂肪酸的形式被吸收。當DHA在甘油三酯Sn-2位置上，它們***容易被吸收。一般情況下，磷脂代謝重建酶可選擇性地將不飽和脂肪酸置于甘油酯的Sn-2位置,而將飽和脂肪酸置于Sn-1位置。

其次，是脂肪酸所含的基團或包容物的互相作用對其被消化吸收的影響。攝食的磷脂所含的磷酸鹽基團和氮基（主要是維生素B復合體），可能會在幾個代謝途徑中互相影響；脂肪酸的磷脂源（來自雞蛋蛋黃和動物組織）含有大量的膽固醇，也會影響脂肪酸的消化吸收；此外，脂肪酸的消化率還與它的熔點有關，含不飽和脂肪酸越多，熔點越低，越容易消化。

總之，影響DHA消化吸收的因素很多，內外有之，而且不同物種和個體之影響因素可能會相異，其機理正在研究中。

分解代謝

天然不飽和脂肪酸多為順式，需轉變為反式構型，才能被β－氧化酶系作用，進一步氧化分解。在生物體內，不飽和脂肪酸的氧化需要更多酶的參與才能順利進行，由于雙鍵的存在，是DHA比飽和及單不飽和脂肪酸很難氧化分解。

n-3脂肪酸的氧化供能，主要是在過氧化物酶體和線粒體中通過β-氧化進行。DHA在大鼠肝中的代謝不能在線粒體內進行β-氧化，而是通過被過氧化物酶體氧化。人類皮膚表皮細胞對不飽和脂肪酸（PUFAs）的代謝表現出很高的活性，皮膚表皮15-脂氧合酶的活性非常高，可將2-高-γ-亞麻酸（DGLA）轉化為15-羥基二十碳三烯酸，將EPA轉化為15-羥基二十碳五烯酸，將DHA轉化為15-羥基二十碳六烯酸。

DHA被哺乳動物吸收后，絕大部分被結合在甘油三酯。DHA是哺乳動物和魚類生物膜的重要組成部分和一些激素的主要前體，DHA并不是作為機體的主要能量來源，只是在特殊情況下，如饑餓時其他脂肪酸被大量利用后，DHA才可能會被氧化分解。

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