中文名稱:62613-82-5
中文同義詞:4-羥基-2-氧-吡咯烷-N-;;4-羥基-2-氧代吡咯烷-N-;4-羥基-2-氧-1-吡咯烷;奧拉酰胺;腦復(fù)智;2-(4-羥基-2-氧代吡咯烷-1-基);OXIRACETAM; ISF2522;
英文名稱:4-Hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acetamide
英文同義詞:4-HYDROXY-2-OXOPYRROLIDINE-N-ACETAMIDE;4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamid;4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide;4-hydroxypiracetam;ct-848;hydroxypiracetam;isf2522;OXIRACETAM
CAS號(hào):62613-82-5
分子式:C6H10N2O3
分子量:158.16
外觀：白色微結(jié)晶性粉末
用途：為的衍生物，有中樞興奮作用，能促進(jìn)腦代謝，顯著提高和促進(jìn)大腦記憶，對(duì)老年性記憶和精神衰退有效。本品服后大部分以原型藥自尿排泄，在體內(nèi)不積蓄，吸收良好，耐受性良好。用于老年人大腦功能不全、記憶力減退，尤適用于老年性癡呆癥，還可用于神經(jīng)官能癥、腦外傷、腦炎等腦部疾病的康復(fù)期治療等。
生產(chǎn)方法：方法1：4-氨基-3-羥基丁酸和二(三甲基硅烷基)胺反應(yīng)，對(duì)羥基進(jìn)行保護(hù)，然后內(nèi)酰胺化生成內(nèi)酰胺，以2-溴乙酯對(duì)氨基進(jìn)行烷基化，生成2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酯，水解脫去羥基上的保護(hù)基，再氨解得到。
方法2：648g亞胺二乙酯溶于3600ml無(wú)水和572ml三乙胺中，在0℃和攪拌下，滴加619g 2-乙酯基乙酰氯溶于1100ml中的溶液。在滴加過(guò)程中，注意反應(yīng)溫度不要超過(guò)10～15℃。加畢，在室溫下攪拌2h后，放置過(guò)夜。然后水洗，干燥，減壓濃縮。得到的油狀的N-(2-乙酯基乙酰基)亞胺二乙酯溶于無(wú)水中，然后在室溫下，把該溶液加到75.6g鈉溶于2700ml無(wú)水的溶液。回流6h，冷卻至室溫。用水不斷地萃取反應(yīng)液，萃取液合并，用酸化至Ph值為1。過(guò)濾析出的沉淀，重結(jié)晶得2-(3-乙酯基-4羥基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酯，熔點(diǎn)175～179℃。
將20g 2-(3-乙酯基-4-羥基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酯加入200ml熱乙腈和1.8ml水中。回流20min后，用冰浴冷卻，減壓濃縮得2-(吡咯烷-2，4-二酮-1-基)乙酯，熔點(diǎn)87～91℃。
將22.25g 2-(吡咯烷-2，4-二酮-1-基)乙酯溶于445ml無(wú)水二甲氧基乙烷中，冷至0℃，加入1.52g，在冰浴上放置：10min后，再在室溫下放置30min。用20%酸化，過(guò)濾，濾液減壓濃縮后，溶入，用無(wú)水鎂干燥。過(guò)濾，減壓濃縮，層析后得2-(4-羥基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酯，熔點(diǎn)180℃(分解)。
8.9g 2-(4-羥基吡咯烷-2-酮-1-基)乙酯溶于300ml甲醇，在0℃時(shí)通入氨氣，然后放置過(guò)夜。減壓除去溶劑，剩余物溶入甲醇，用過(guò)濾。將濾液緩慢加到200ml異丙醚中，收集析出的沉淀，即為，熔點(diǎn)16l～163℃。