中文名稱:3-吲哚丁酸
中文同義詞:3-吲哚基丁酸;4-(吲哚-3-基)丁酸(IUPAC);吲哚-3-丁酸;吲哚丁酸;3-吲哚丁酸;4-(3-吲哚基)丁酸;3-吲哚丁酸(IBA);氮茚基丁酸
英文名稱:3-Indolebutyric acid
英文同義詞:Seradix;1h-indole-3-butanoicacid;3-indolyl-gamma-butyricacid;4-(indol-3-yl)butyricacid;4-(indolyl)-butyricaci;beta-indolebutyricacid;gamma-(3-indolyl)butyricacid;gamma-(indol-3-yl)butyricacid
CAS號: 133-32-4
分子式: C12H13NO2
分子量: 203.24
EINECS號:205-101-5
相關類別:indole derivative;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Carboxylic Acids;Pyrroles & Indoles;Indole;Organic acids;醫藥中間體;PLANT GROWTH REGULATOR;植物生長調節劑;Auxins;Biochemistry;Indoles;Plant Growth Regulators;Simple Indoles;Plant Hormones;Carboxylic Acids;Pyrroles & Indoles;;Heterocycles;Indole Derivatives;吲哚;分析標準品;標準品;plantgrowth
3-吲哚丁酸 性質
熔點 124-125.5 °C(lit.)
儲存條件 2-8°C
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,4965
BRN 171120
穩定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
CAS 數據庫133-32-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息 1H-Indole-3-butanoic acid(133-32-4)
3-吲哚丁酸 用途與合成方法
植物生長調節劑 植物生長調節劑是人工合成的具有生理活性,類似植物激素并能調節植物的生理過程、控制植物的生長和繁殖的有機化合物,吲哚丁酸(IBA)與萘(NAA)是兩種常用的插枝生根的植物生長調節劑,其中以吲哚丁酸效果好,因它在植物體內運轉較少,容易保留在使用部位附近。此外,如將一種促根生長調節劑與另一有利于生長調節劑發揮作用的物質混合使用,則可表現出增效或加合作用,可能使難以生根的植物得到較滿意的效果。吲哚丁酸促進生根作用強,但產生的不定根細而長,而萘(NAA)的促根作用是根少而粗,因此,將兩者混合使用,往往可獲得更好的效果。
1928年,溫特(F.W.Went)首次分離出這種引起胚芽鞘彎曲的化學信使,命名為生長素。1934年,凱格(F.Kogl)等確定它為吲哚。因此,習慣上常把吲哚作為生長素的同義詞。在認識到吲哚具有調節生長的效應后不久,科學家又發現吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有類似生長素的生理效應。以后又發現萘(NAA)、2,4-二氯氧(2,4-D)、2,4,6-三氯甲酸與4-氨基-3,5,6-三氯吡啶羧酸及它們的一些衍生物(包括鹽、酯、酰胺,如萘鈉、2,4-D丁酯、萘等),都有生長素的活性。
3-吲哚丁酸在植物體內不易被氧化,傳導性能差。具有類似吲哚的生理效應,能作用于植物的細胞分裂和細胞生長,但不如吲哚明顯,主要用于促進插條發根,有效地促進形成層的細胞分裂。維持藥效時間較長,形成不定根多而細長,與萘混合施用效果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其他觀賞植物的扦插和插條,以促進生根,濃度為0.5~1.0mg/L,但勿用于植物的葉部。降解和代謝:土壤中能迅速降解。
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理化性質 3-吲哚丁酸又稱吲哚丁酸、氮茚基丁酸,分子式C11H12O2N,分子量190.22,純品為白色結晶固體,熔點124~125℃。工業品為白色至淡黃色結晶,熔點121~124℃。有特殊氣味,有毒! 有刺激性,60℃時的蒸汽壓<10μPa。難溶于水,20℃時在水中的溶解度為0.25g/L。易溶于,能溶于其它有機溶劑,溶解度(g/100ml)為:>100;、、3~10;氯仿1~10。3-吲哚丁酸對人畜低毒,對酸穩定,在堿金屬的氫氧化物和碳酸化合物的溶液中則成鹽。可由吲哚通過格利雅反應或加腈水解而得。農業上3-吲哚丁酸可用作植物生長促進劑,能促使根生長,果實成熟。其作用比吲哚醋酸強。吲哚丁酸是促進大櫻桃砧木扦插生根的良好生長調節劑。可采用高濃度快速浸蘸法或浸泡法處理插穗。高濃度快速浸蘸法,是將插穗基部浸蘸于濃度為5×10-4~1×10-2IBA溶液中 5秒鐘后,立即將插穗扦插于插床上。具有處理時間短、著藥均勻、效果良好等優點。處理后,如在插床上加入西瑪津(每米20.375克),則發根率更高。
化學性質 純品為白色結晶。m.p.124~125℃,蒸氣壓<10×10-6Pa) (60℃)。易溶于有機溶劑,難溶于水,對酸穩定。工業品為白色至淡黃色結晶,熔點121~124℃。
用途
植物生長調節劑,應用0.001%~0.0001%藥液處理,能促進許多樹木、花卉的扦插生根,對大量繁殖樹苗和花卉有較大意義。使用時不能用于植物葉部。用作植物生長刺激素,促進植物主根生長,提高發芽率、成活率。